Bem no início da 92ª edição do Oscar, o sempre elegante Brad Pitt ganhou o Oscar de melhor ator coadjuvante por seu papel como o dublê Cliff Booth no filme de Quentin Tarantino. Era uma vez em Hollywood . É, surpreendentemente para alguns, sua primeira vitória como ator, que parecia quase inevitável - seu papel recebeu atenção durante a temporada de premiações, o que lhe rendeu um BAFTA e um Globo de Ouro. Antes OUATIH , Pitt já havia sido um nome emblemático do cinema moderno, é claro, e esta está longe de ser sua primeira participação no rodeio do Oscar. Pitt foi indicado a sete Oscars e, tecnicamente, ganhou dois.
Antes de sua vitória em Cliff Booth, o experiente ator havia sido indicado para melhor ator coadjuvante em 12 macacos (1996), bem como melhor ator em O curioso caso de Benjamin Button (2009) e Bola de dinheiro (2012). Seus filmes 12 anos de escravidão (2014) e A Grande Curta (2016) também foi indicado para melhor filme. Nestes dois últimos, Pitt trabalhou fora das telas como produtor.
Em 2014, Pitt venceu nessa posição quando Steve McQueen 12 anos de escravidão ganhou o prêmio de melhor filme no Oscar. Pitt desempenhou um pequeno papel no filme como o carpinteiro canadense Samuel Bass. Como produtor, ele conseguiu segurar sua própria estátua de ouro quando o filme ganhou no final da noite. Agora, depois de décadas na indústria, o ator de 56 anos finalmente ganhou um prêmio por atuação – embora, ironicamente no filme, ele interprete o dublê do personagem ator de Leonardo DiCaprio. Embora esta seja sua segunda vitória, temos certeza de que veremos mais Pitt ao longo dos anos - ele já tem uma tonelada de produzindo créditos para os próximos projetos.