Se você pensou que o complicado relacionamento de Homelander com Madelyn Stillwell terminou em Os meninos Com o explosivo final da primeira temporada, a segunda temporada está mais do que feliz em provar que você está errado. Embora Madelyn sempre parecesse a única que poderia domar o volátil Supe por meio de uma mistura de sexo, mentiras e leite materno, essas mesmas mentiras a mataram no final. Quando Billy a prende em casa com seu bebê, Homelander chega para 'resgatá-la'. Exceto que ele descobriu recentemente que Madelyn mentiu para ele sobre a morte de Becca Butcher e o filho que ela teve depois que Homelander a agrediu. Irritado com o engano de Madelyn, Homelander usa sua visão de calor para queimar os olhos dela em seu crânio, matando-a.
Na segunda temporada, aprendemos que, embora Homelander tenha salvado o filho de Madelyn de ser queimado vivo depois que Billy detonou uma bomba em sua casa, ela foi queimada com ela. Vought a usa como bode expiatório quando a existência do Composto V é revelada ao mundo, e Edgar culpa Madelyn e sua 'cabala de cientistas desonestos' pela droga. Ele usa isso como prova de que os Supes de Vought são necessários para salvar o mundo. Mas quando pensamos que tudo está resolvido, Homelander se retira para uma cabana na floresta, onde é saudado por 'Madelyn'.
Não demora muito para revelar que esse indivíduo é verdadeiramente Doppelganger, um Supe que conhecemos na primeira temporada. A verdadeira Madelyn os usou para chantagear um senador para que votasse em Supes para ser permitido no exército, então é irônico que agora eles estejam sendo usados para interpretá-la. Homelander usa a falsa Madelyn como fonte de validação e segurança porque sente seu poder se esvaindo com os Sete e Stormfront conquistando as massas. Mas no final do episódio, quando Doppelganger se transforma na forma de Homelander, o Supe se 'confronta' e mata Doppelganger, chamando-o de patético.
