Mesmo que Dean sempre tenha sido seu favorito Meninas Gilmore namorado, você tem que admitir que o personagem não terminou exatamente em alta durante a temporada original da série. Quando Dean deixa Stars Hollow, ele evoluiu do doce primeiro amor de Rory para um homem casado e autoritário que está tendo um caso. Felizmente para os fãs do Team Dean, Meninas Gilmore: A Year in the Life dá ao personagem a redenção necessária e, embora seu tempo na tela seja limitado a apenas uma cena, é basicamente perfeito.
No episódio de outono, Dean e Rory literalmente se encontram no mercado de Doose e, embora fiquem surpresos ao se verem, fica claro que eles mantiveram contato de alguma forma ao longo dos anos. Eles têm aquele tipo de relacionamento familiar e fácil, com apenas um toque de estranheza, o que parece autêntico para um casal de adultos que costumavam ser namorados no ensino médio. Dean compartilha com entusiasmo a notícia de que está esperando seu quarto (!!) filho com sua esposa, Jenny (leia: NÃO Lindsay), ele se mudou para Scranton (onde aparentemente é muito chato) e sua irmã se mudou para Berlim com seu namorado chato. No meio da conversa, Rory conta a Dean sobre o livro que está escrevendo e pergunta se ela pode incluí-lo nele. Dean pergunta o que ela vai dizer sobre ele, e você pode ver todas as piores possibilidades passando por sua cabeça: como ela escolheu Jess em vez dele, como ele tirou a virgindade de Rory, como ele traiu sua primeira esposa e assim por diante. Mas, em um momento emocional, Rory lembra a Dean (e a todos nós) por que ela o amava em primeiro lugar e por que ele era o primeiro namorado perfeito na época. Ela diz:
'Que você era o melhor namorado vivo. Que você era, hum, generoso e protetor, gentil e forte. Por mais que eu desejasse que tivéssemos nos conhecido quando eu era mais velho e maduro, sei que se não tivesse você comigo quando o fiz, não seria a pessoa que sou hoje. Que você me ensinou o que é segurança.
Dean claramente não sabe como responder, e antes que as coisas fiquem muito estranhas, Rory quebra a tensão acrescentando: “E que você tinha uma obsessão perturbadora pelo Senhor dos Anéis. Que você causou uma péssima impressão em Sméagol. A troca só fica melhor com um aceno de cabeça para o primeiro beijo, enquanto Rory pega uma caixa de amido de milho e chama Dean.
No geral, a cena dá aos fãs uma sensação de encerramento sobre Rory e Dean e sobre Dean em geral; ele acaba sendo um cara legal, apesar de suas deficiências na adolescência, e nem Rory nem Dean ainda se apegam a quaisquer sentimentos ou amargura restantes sobre seu relacionamento. E para uma série que nos deixa com muitas perguntas sem resposta, é muito bom pelo menos ter essa ponta solta completamente amarrada.
