A partir do momento em que ela entrou em cena no R Capa viral de 'Pretty Hurts' de Beyoncé a fazer história como a primeira mulher negra a interpretar Ariel no remake live-action do filme da Disney ' A Pequena Sereia .' Além de conquistar a música com a irmã, Bailey conquistou seu nome. Ela apareceu em várias capas de revistas, desde Ébano para Voga e lançou com sucesso sua carreira solo com o single de sucesso 'Angel'.
Bailey também se tornou uma das mais novas It girls da moda e mais do que faz jus ao hype. Aparências que desafiam os limites definiram seu início de carreira, incluindo o macacão estampado e o piercing no nariz com penas que ela usou em seu primeiro MTV Video Music Awards em 2016. Ela chamou a atenção no mesmo show de premiação apenas cinco anos depois em um vestido branco recortado Mônot, consolidando-se como uma profissional no tapete vermelho. Mais tarde naquele ano, ela estreou no Met Gala como nenhuma outra, vestindo um macacão Rodarte rosa chiclete com franjas e decote em V profundo, uma mudança refrescante dos habituais vestidos de tapete vermelho vistos na maior noite da moda.
Paralelamente à sua evolução profissional, a cantora de “Ungodly Hour” abraçou uma estética ainda mais elevada, inspirando-se na indumentária de Chlöe e no seu papel como Princesa Ariel. Graças ao estilista Nicole Goodman , Bailey desfrutou de muitos momentos de estilo inovadores, incluindo o conjunto de sutiã e saia Joanna Prazmo para sua capa da Variety de 2022, um vestido Georges Hobeika com recorte azul-marinho para a Wearable Art Gala e um vestido azul-petróleo Valdrin Sahiti para a estreia mundial de 'A Pequena Sereia'. Ela continuou sua era sereia com um vestido de pérola azul claro da coleção primavera de 2004 de Georges Chakra, acertando sem esforço a moda dos arquivos.
Ultimamente, ela trocou suas peças que revelam a pele por designs que fluem mais livremente do que conscientes do corpo. Ela compareceu ao desfile Ancora da Gucci durante a Milan Fashion Week com um amplo casaco preto, vestido camisa branco e botas de couro da marca de luxo. Para o Glamour Women of the Year Awards em Londres, ela usou um minivestido Nicole Felicia Couture com saia volumosa com rosas 3D.

Halle Bailey na Gala de Filmes de Arte LACMA 2023

Halle Bailey no Glamour Women of the Year Awards, outubro de 2023
Halle Bailey brilhou no Glamour Women of the Year Awards vestindo um minivestido Nicola Felicia com saia volumosa com rosas 3D.

Halle Bailey no desfile Gucci Ancora durante a Milan Fashion Week, setembro de 2023
Para o desfile Ancora da Gucci durante a Milan Fashion Week, Bailey usou um conjunto preto e branco da marca que apresentava um casaco preto espaçoso, um vestido de camisa branco e botas de couro até o joelho.

Halle Bailey na estreia de 'A Pequena Sereia' no Reino Unido, maio de 2023
A cantora de ‘Angel’ usou um vestido branco Miss Sohee para a estreia do filme em Londres. O conjunto celestial apresentava bordados delicados e um capacete brilhante.

Halle Bailey na estreia mundial de 'A Pequena Sereia', maio de 2023
Para o tão aguardado lançamento do filme, Bailey certamente entregou um vestido azul metálico de Valdrin Sahiti que imitava a aparência de líquido. Ela complementou com grandes brincos de diamante e maquiagem inspirada em sereia para combinar.

Halle Bailey no Met Gala, maio de 2023
Para o Met Gala de 2023, Bailey usou um conjunto Gucci branco personalizado que incluía um vestido de renda transparente com decote frente única e uma capa dramática com babados.

Halle Bailey na Gucci Afterparty durante a Milan Fashion Week, fevereiro de 2023
A caminho da pós-festa da Gucci durante a Milan Fashion Week, Bailey nos proporcionou um momento de estilo de rua chique, mas ousado, com um conjunto completo da grife. O visual consistia em um top preto com espartilho curto, saia midi com logo, mules brilhantes e um casaco neutro. Ela então complementou com óculos escuros elegantes e uma bolsa de couro preta.

Halle Bailey no Oscar, março de 2022
Para sua estreia no Oscar, ela usou um atraente vestido turquesa com recorte extremo de Roberto Cavalli e saltos combinando.

Halle Bailey e Chlöe no Wearable Art Gala, outubro de 2022
Em um doce momento de irmã no Wearable Art Gala de 2022, Bailey usou um vestido Georges Hobeika com recorte azul marinho da meia-noite que apresentava alças incrustadas de cristal, recortes nos ombros e na barriga e mangas com acabamento em pedra. Ela finalizou com o anel disco e brincos cascata de Fernando Jorge da JustDesi. Enquanto isso, Chlöe usava um vestido rosa fúcsia da Aje.

Halle Bailey no CFDA Fashion Awards, novembro de 2022
No CFDA Fashion Awards de 2022, a cantora de ‘Do It’ usou um vestido rosa Carolina Herrera com decote à mostra e fenda na perna alta. Ela completou o look com sandálias de salto vermelhas, brincos de esmeralda e uma clutch amarela.

Halle Bailey no Met Gala, maio de 2021
Bailey chamou a atenção no Met Gala de 2021 com um macacão Rodarte rosa com franjas e salto coordenado.

Halle Bailey e Chlöe no VMAs, agosto de 2018
Para o MTV Video Music Awards de 2018, as irmãs Bailey desfrutaram de um momento de estilo correspondente em vestidos impressos em 3D de Iris van Herpen.